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第1章糖类化学PPT课件下载(共56页)

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第1章糖类化学PPT课件下载(共56页)文字介绍:第第11章糖类化学章糖类化学§1.概况§2.单糖§3.重要单糖及其衍生物§4.寡糖§5.多糖§6.多糖代表物§7.糖复合物§1.概况(一)糖类的存在与来源碳水化合物是地球上最丰富的有机化合物，每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2和H2O成为纤维素和其他植物产物。植物体85~90%的干重是糖类。总的说来，糖类在生物体内所起的作用包括：能量物质、结构物质和活性物质。（二）糖类的生物学作用绿色植物的皮、杆等的多糖作为结构物质；粮食及块根、块茎中的多糖（淀粉）；动物体内的贮藏多糖（糖元）是重要的能源物质；活性糖分子是重要的信息分子；葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐等可以作为药物使用；糖类是重要的中间代谢物，可以转化为氨基酸、核苷酸和脂类。（三）糖类的元素组成和化学本质糖类主要由C、H、O三种元素组成，有些还有N、S、P等。单糖多符合结构通式：（CH2O）n，但仅从通式上并不能判断某分子是否就是糖，即：符合通式的不一定是糖，如CH3COOH（乙酸）；是糖的不一定都符合通式，如C5H10O4（脱氧核糖），C6H12O5（鼠李糖）。糖类可以定义为：多羟基醛；多羟基酮；多羟基醛或多羟基酮的衍生物；可以水解为多羟基醛或多羟基酮或它们的衍生物的物质。Carbohydrate、sugar或saccharide单糖：不能再水解的糖；寡糖：水解能生成2-10个单糖分子的糖；多糖：能水解生成许多单糖的高分子化合物。2、糖的分类（根据其能否被水解）同多糖：由一种单糖组成的多糖；杂多糖：多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。**1.命名多数是根据糖的来源给予一个通俗名称，如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳多糖。（四）糖的命名与分类醛糖：葡萄糖、半乳糖、（脱氧）核糖按醛基或酮基分单糖酮糖：果糖按碳原子数目分：丙糖、丁糖、戊糖、己糖寡糖如双糖（麦芽糖、乳糖、蔗糖）同多糖：淀粉、糖原、纤维素、右旋糖苷多糖杂多糖：透明质酸、硫酸软骨素、肝素（含N或S）（含N）（含N和S）（含N和S）§2.单糖一、单糖的构型以D-，L-甘油醛为参照物二、单糖的结构自然界中糖以戊糖、己糖数量最大，结构可分为多羟基醛、酮的开链、半缩醛环状两种形式，天然情况以环状占绝大多数1、单糖的链状结构以分子中倒数第二个碳原子上羟基在空间的左右来判别构型。L-甘油醛D-甘油醛D、L型醛糖可以定义为D、L型甘油醛通过增碳反应分子中增加（）形成的糖。112233445566L-葡萄糖D-葡萄糖赤藓糖苏糖木糖来苏糖2.单糖的环状结构吡喃环开链CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHO？开链CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOHC原子结构CH0CHOHCHOHCHCHCH2OHOHOH空间结构吡喃环O半缩醛羟基仍具有醛基还原性•分子内亲核加成环状分子的αβ构型吡喃环OHOOHOHH＝？新异构型αβ3.单糖的构象（configuration）——船式（boat）和椅式（chair）。OHHOHHOHOHOHHHOHOHHOHHOHHOHHOHOH-D-glucopyranose-D-glucopyranose165432§3.重要单糖及其衍生物自然界已发现的单糖主要是戊糖和己糖。1.糖醇：山梨醇医药:生产维生素C的原料化妆品:保湿剂；食品工业:可作为甜味剂和营养剂生产糖尿病人的专用食品；延长浓缩牛奶/鱼肉酱等保存期；甘露醇：糖尿病患者用食品、健美食品等低热值、低糖的甜味剂；制松香酸酯及人造甘油树脂、炸药、雷管(硝化甘露醇)；在塑料工业中用作聚氯乙烯的增塑剂；在化妆品中作保湿剂；作片剂的填充剂、赋形剂和咀嚼片的矫味剂、干冻针剂的载体、降压剂、利尿剂、脱水剂。木糖醇：新型的食品添加剂，又是木糖醇生产的重要原料。可以不经胰岛素分解就能通过细胞壁被人体吸收，并具有降低血脂、抗酮体等功能，是糖尿病肝炎等病患者的良好疗效食品。2.糖酸3.脱氧糖2-脱氧核糖是DNA的组成成分；植物和微生物含有鼠李糖、岩藻糖等脱氧糖。4.氨基糖氨基糖是胞壁酸和神经酰胺的组成成分§4.寡糖糖苷键(glycosidicbond)：一个糖半缩醛羟基与另一个分子（例如醇、糖、嘌呤或嘧啶）的羟基、胺基或巯基之间缩合形成的缩醛键或缩酮键。有α、β之分（一)寡糖的结构与性质寡糖的结构要注意参与组成的单糖单位;形成糖苷键的碳原子位置;异头碳的构型;糖单位的次序。寡糖的结构可用符号表示，如麦芽糖为：O-α-D-Glc-(1→4)-β-D-Glc（简写为：α-Glc-(1→4)-Glc）。蔗糖经稀酸水解产生1分子D—葡萄糖和1分子D—果糖；蔗糖不能还原Fehling溶液，也无变旋现象（蔗糖分子中葡糖残基和果糖残基是通过两个异头碳被连接的）。属于非还原糖；1.蔗糖(sucrose)（二）、常见的二糖2．乳糖(1actose)乳糖存在于所有研究过的哺乳类乳汁中，含量约5％，但加利福尼亚海狮的乳汁中含的是葡萄糖，而不是乳糖。乳糖也存在于连翘属花的雄性器官中，并已从人心果树的成熟果实中获得。乳糖具有还原性、有变旋现象。又称饴糖，分子式：C12H22O11，麦芽糖也是一种还原糖。麦芽糖的溶解度为比蔗糖小，甜度为蔗糖的1／3。健胃消食，老少皆宜。食品工业中麦芽糖用作膨松剂，防止烘烤食品干瘪，以及用作冷冻食品的填充剂和稳定剂。3.麦芽糖（maltose）§5.多糖多糖也称聚糖，是由很多个单糖单位构成的糖类物质。自然界中糖类主要以多糖形式存在。多糖是高分子化合物，相对分子质量极大。它们大多不溶于水，多糖属于非还原糖(因为一个很大的多糖分子只有一个还原末端)，不呈现变旋现象，无甜味，一般不能结晶。多糖的一般性质多糖根据是由一种还是多种单糖单位组成，可分为同多糖和杂多糖。多糖的分类：§6.多糖代表物天然淀粉一般含有两种组分：直链淀粉(amylose)支链淀粉(amylopectin)。多数淀粉所含的直链淀粉与支链淀粉的比例为(20％一25％)：(75％～80％)。一、同多糖1.淀粉(starch)淀粉是植物生长期间以淀粉粒形式贮存于细胞中的贮存多糖。它在种子、块茎和块根等器官中含量特别丰富。淀粉粒为水不溶性的半晶质直链淀粉性质α—1，4糖苷键连接的线形分子，250~300个糖分子•仅少量溶于热水•遇碘呈深蓝色•左手螺旋空间结构支链淀粉•易溶于水•＞6,000个糖分子•遇碘呈呈紫色到紫红色呈紫色到紫红色•支链淀粉或糖原分子具支链淀粉或糖原分子具有多个非还原端有多个非还原端((在分子在分子的周边的周边))，但只有一个还，但只有一个还原端。原端。空间结构α（1→4）糖苷键α（1→6）糖苷键淀粉→糊精→麦芽糖→葡萄糖蓝蓝紫→红色无色无色2.糖原(glycogen)糖原又称动物淀粉，它也以颗粒(直径10～40nm)形式存在于动物细胞的胞液内。体内糖原的主要存在场所是肝脏和骨骼肌。糖原也在细菌如大肠杆菌和个别植物如甜玉米中找到。糖原是人和动物肌肉剧烈运动时最易动用的葡萄糖贮库。葡萄糖是体内各器官的重要代谢燃料，更是大脑可利用的燃料。糖原的分支程度更高，分支链更短，平均每8～12个残基发生一次分支与碘作用呈红紫色至红褐色。3.纤维素(cellulose)纤维素是生物圈里最丰富的有机物质。占植物界碳素的50％以上。纤维素是植物(包括某些真菌和细菌)的结构多糖，是它们的细胞壁的主要成分。纤维素是线形葡聚糖，残基间通过β(1—4)糖苷键连接的纤维二糖可看成是它的二糖单位。一级结构β(1—4)纤维素不溶于水及多种其他溶剂。人和哺乳类缺乏纤维素酶，因此不能消化木头和植物纤维。某些反刍动物在肠道内共生着能产生纤维素酶的细菌，因而能消化纤维素。天然纤维素在工业上主要用于纺织和造纸。改型纤维素尚有其他用途，可用于制造胶片和薄膜，醋酸纤维素薄膜在生化实验中用作电泳支持物。4.几丁质（Chitin）壳多糖脱乙酰后形成的壳聚糖具有广谱的抗菌效果，它对多种细菌、真菌都具有抑制作用，如对溃疡病菌、大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等人类日常生活中经常接触的细菌和真菌具有很强的抗菌活性。目前在医药、衣服、化妆品等领域应用很广。5.右旋糖酐由细菌(如肠膜状明串珠菌(Leuconostocmesenteroides))产生的胞外多糖，主要是α-1,6-糖苷键连接的葡萄糖;是目前最佳的血浆代用品之一。由不止一种单糖或单糖衍生物组成的多糖，包括糖胺聚（多）糖(glycosaminoglycans)、粘多糖（mucopolysaccharides）、氨基多糖（polyaminoglucose）及酸性糖胺聚糖等名称二、杂多糖（Heteropolysaccharides）半纤维素大量存在于植物的木质化部分，在细胞壁中与微纤维非共价结合成为细胞壁的另一类基质多糖。属于这类多糖的有木聚糖，包括阿拉伯木聚糖和4—O—甲基葡糖醛酸木聚糖、葡甘露聚糖、半乳葡甘露聚糖、木葡聚糖和愈创葡聚糖（即β—1，3—葡聚糖）等。半纤维素就是这些多糖的总称。（与纤维素区别）（是非题）1.半纤维素(hemicellulose)2.琼脂(agar)琼脂俗称洋菜，是从红藻类石花菜属的海藻中提取出来的一种多糖混合物。从琼脂中分离出两个组分，一个称为琼脂糖，另一个称为琼脂胶。琼脂糖是琼脂的主要组分，它是由D—吡喃半乳糖和3，6—脱水—L—吡喃半乳糖两个单位交替组成的线性链。琼脂胶是琼脂糖的衍生物，单糖残基不同程度地被硫酸基、甲氧基、丙酮酸等所取代，3.糖胺聚糖(glycosaminoglycan)由氨基糖、糖醛酸二糖单元重复排列构成的一类直链多糖，是蛋白聚糖多糖侧链的组分。包括透明质酸、硫酸软骨素、硫酸角质素、硫酸皮肤素、肝素和硫酸乙酰肝素等。§7.糖复合物糖蛋白:蛋白质与寡糖连形成的复合物，其糖链很少含多于15个单糖单位的。许多膜蛋白（如：病毒和激素等的膜受体）和分泌蛋白（如：免疫球蛋白）都是糖蛋白。蛋白聚糖：蛋白质与糖胺聚糖形成的复合物，糖成分的含量一般较高。1、糖蛋白(glycoprotein)与蛋白聚糖(proteoglycan，PG)糖肽连键的类型糖蛋白中寡糖链的还原端残基与多肽链的氨基酸残基以多种形式共价连接，形成的连键称为糖肽键。糖肽键主要有两种类型：N—糖肽键O—糖肽键。1.N—糖肽键N—糖肽键是指β—构型的N—乙酰葡糖胺(GlcNAc)异头碳与天冬酰胺(Asn)的γ—酰胺N原子共价连接而成的N—糖苷键(图)。2.O—糖肽键O—糖肽键是指单糖的异头碳与羟基氨基酸的羟基O原子共价结合而成的O—糖苷键。这类键包括3类。2.糖脂（glycolipid）一种携有一个或多个以共价键连接糖基的复合脂质。是细胞膜的重要成分。包括甘油糖脂、鞘糖脂、脂多糖等基本要求1.在有机化学的基础上，掌握单糖的结构特点，和重要的代表物；2.熟悉重要寡糖的化学组成和用途；3.掌握淀粉和纤维素的结构特点，比较二者在结构和功能上的差别；4.了解重要杂多糖的功用；5.熟悉细菌杂多糖的结构特点和研究价值；6.掌握糖蛋白及其糖链的结构特点、功能和研究价值；7.熟悉糖胺聚糖和蛋白聚糖的结构特点和功能；8.熟悉糖链结构研究的基本步骤。ThankyouforyourThankyouforyourattention!attention!

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